东汉末年，董卓称霸京师，私行废立。曹操与袁绍等众人歃血为盟，起兵共同讨伐董卓，即演义中所谓的“十八路诸侯讨董卓”。董卓徙天子都长安，屯兵洛阳，焚毁宫室，派兵与联军对峙。然而，不到一年诸侯联盟土崩瓦解，众诸侯便开始自相攻伐，汉末的历史进入军阀割据时期。“大鱼吃小鱼，小鱼吃虾”，要在混乱的局面中生存下来，仅靠自身实力是不行的，汉末众军阀们也开始采用战国时的“合纵连横”策略。
曹操
史书上记载的讨伐董卓的联军，并非是十八路，而只有十一路。除去曹操一路外，其余分别是：“后将军袁术、冀州牧韩馥、豫州刺史孔伷、兖州刺史刘岱、河内太守王匡、勃海太守袁绍、陈留太守张邈、东郡太守桥瑁、山阳太守袁遗、济北相鲍信”。各路诸侯同时起兵，众各数万，推绍为盟主，太祖行奋武将军。此时为初平元年春正月。
然而，众诸侯不思进取，真正主动西进作战的并不多。比较积极的是孙坚和曹操。孙坚曾击败董卓军都督华雄。曹操劝众人西进击董卓，众人皆不敢进，唯张邈派卫兹分兵相随。曹操率军出击，却在荥阳被董卓部将徐荣所败。而此时，众诸侯拥兵十余万却不思进取，日日置酒高会。
同时，诸侯联军而且内部矛盾也逐渐显现。先是刘岱与桥瑁相恶，刘岱将桥瑁杀死。一年后，袁绍吞并了韩馥的冀州。军阀混战局面由此开始。
东汉末年的军阀混战，是有合纵连横的。
袁术与袁绍势力都很强大，二人虽为兄弟，却彼此不睦、针锋相对，都玩起了远交近攻的把戏。袁术北联公孙瓒，袁绍南结刘表。公孙瓒与袁绍是仇敌，刘表与袁术也不睦。袁绍吞并冀州，公孙瓒也攻灭刘虞，独霸了幽州。公孙瓒使刘备屯高唐，单经屯平原，陶谦屯发干，与袁绍对峙。此时的曹操在军事上与袁绍合作，配合默契。曹操与袁绍合兵先后击败了公孙瓒、单经、陶谦。断了袁术粮道，袁术带兵进入陈留，后被曹操击败。
袁绍
徐州牧陶谦攻取泰山、华、费，劫掠了任城。曹操东征陶谦，攻下十余城，陶谦固守徐州。袁术南下淮南，使孙策渡江，数年之内据有江东。可以看到，到此时为止，公孙瓒、袁术、陶谦与袁绍、曹操、刘表两派基本上还是战略均势。曹操与袁绍虽未结盟但合作默契。刘备与公孙瓒交好，与陶谦也关系很近。
然后，此后的发展使得形势逐渐向袁绍、曹操一边倾斜。先是陶谦病死，刘备接任徐州牧，吕布被曹操打败后来到徐州，并趁机夺取了徐州，刘备投奔曹操。后来公孙瓒在与袁绍的争霸中逐渐处于下风。孙策渡江之后脱离了袁术。第一轮争霸的结果是袁绍与曹操胜出。
袁术
吕布袭取兖州时，袁绍派人至曹操处，表示两家联合。曹操在众人的劝说下没有同意。后来，曹操西迎汉献帝都许昌，曹操受封大将军，想让袁绍为太尉。然而袁绍却耻于官职在曹操之下，不肯受。于是曹操辞掉大将军之职，让给袁绍。可见，此时曹操和袁绍的关系开始变得微妙，但二人的关系尚能维系。
后来，袁术与吕布关系恶化，曹操与刘表也开始互相攻伐。最终吕布被曹操所灭，刘表数次被曹操击败，张绣投降了曹操，袁术兵败身死。曹操在不断吞并周边割据势力的同时，自身的实力也逐渐壮大。
随着公孙瓒、陶谦、袁术势力的灭亡，袁绍与曹操的对决正式开始了。
