据说，有一次明太祖朱元璋常邀开国元勋徐达在此楼下棋。徐达虽棋艺高超，但恐有胜君之罪，每次均以失子告负。当朱元璋得悉其中奥秘之后，一次对奕，便命徐达不必多虑，拿出高招，结果，一盘下完，徐达获胜，并将棋子走成“万岁”二字，朱元璋大悦，遂将莫愁湖赐给徐达，后人把这座楼称之为“胜棋楼”。
尽管这只是传说，但从中我们可以了解到徐达的为人：一生小心谨慎。
徐达，字天德，1332年出生于濠州钟离永丰乡(今安徽凤阳东北)。自小家境贫寒，与朱元璋一块放过牛，两人从小就很要好。
1353年(元朝顺帝至正十三年)夏，徐达追随郭子兴造反，结识朱元璋，在他手下当了一名头领。
。他为人宽厚，深通兵法，历数十役，战必胜，攻必取，智勇兼备、屡建功勋，是明朝开国首屈一指的最大功臣。但是，徐达为人低调、小心谨慎、常以忠心侍主，绝无居功自傲之心。
明史记载，朱元璋对徐达可说是极其信任、亲近备至，经常 “赐休沐，宴见欢饮，有布衣兄弟称，而达愈恭慎 ”。朱元璋曾说，“徐兄功大，未有宁居，可赐以旧邸。”他甚至还将他住过的旧邸赐给徐达。但是，徐达坚决不要，“达固辞 ”。
还有一次，朱元璋与徐达一块饮酒。好酒量的徐达被刻意灌醉，他居然盖着皇上的被子倒头睡着了。待到醒来，徐达大惊失色，“惊趋下阶，俯伏呼死罪 ”。很明显，朱元璋是在有意试探徐达的忠诚。看到徐达的表现，朱元璋当然龙颜大悦，“表其坊曰 ‘大功 ’”。
徐达是大将军，可说是威风凛凛，但在朱元璋面前，他已到了 “恭谨如不能言 ”的地步，好像连话都不会说了。
大明朝建立后，朱元璋看到太子朱标生性柔弱，担心他将来镇不住这些叔叔伯伯辈的人。加上那些从小与他一起长大的大臣们，大都居功自傲，甚至极为放肆。因此，朱元璋坐稳天下后，就杀心顿起，决定替儿子 “清理门户 ”，以保大明江山传万代。
于是大明的功臣，被他几乎杀光了。连李善长、刘伯温等人，也没得善终。
除了徐达，朱元璋无论如何也下不了手。因为，徐达太完美了，没什么借口。
朱元璋曾当着大臣们的面夸徐达说：“受命率军出征，取得胜利凯旋归来，一贯不骄不傲，女色无所爱，财宝无所取，公正无私，像日月行天一样光明磊落，大将军就是这样的人啊！”
也有人想利用他的声望谋取私利，如丞相胡惟庸曾想与徐达拉拢关系，结为友好，但徐达没有理会。
胡惟庸便想收买徐达的看门人福寿，想让他捏个莫须有的罪名绊倒徐达，但福寿对徐达忠心耿耿。
1384年闰10月，徐达在北平病重，朱元璋遣使把徐达召回应天，第二年2月20日病逝于应天府，时年54岁。
徐达死后，朱元璋追封他为中山王，谥武宁。赐葬钟山，配享太庙，名列功臣第一。
